尽管杰拉德1999-2000赛季收获满满，斩获了利物浦生涯处子球，并确立了自己的位置，同时获得了参加2000年欧洲杯的机会。但摆在杰拉德面前最大的问题就是他的身体状况，由于身体非常羸弱，他陷入了持续性的背部伤病困扰，当时的利物浦医疗部门非常落后，队医被无数红军球迷嘲讽为“兽医”，迈克尔-欧文和小雷德克纳普就是被他们给治废了。当时，杰拉德前往德国接受了拜仁慕尼黑神医汉斯-沃尔法特的治疗，诊断结果是他年轻的时候生长迅速和运动过度所致。之后，杰拉德遵照汉斯-沃尔法特的医嘱开始恢复，他不仅身体变得强壮，而且从背伤的困扰走出。
不过，杰拉德还有一个更致命的困扰，那就是腹股沟的伤势，这个伤病险些毁了他的职业生涯。据统计，杰拉德先后接受了4次腹股沟手术，但也未能彻底根治。2000-2001赛季，杰拉德和利物浦迎来了辉煌的一年，他摆脱了伤病的困扰，同时由于小雷德克纳普的持续受伤，他在中场坐稳了主力位置，他各项赛事共计出场50次，打进10球，帮助球队夺得了联赛杯、足总杯和欧洲联盟杯三项冠军。这个赛季，杰拉德有很多值得被铭记的时刻，而且都是被日后无数次提及的那种。
2000年11月23日，利物浦欧洲联盟杯第三轮第一回合客场2-2战平奥林匹亚科斯的比赛，杰拉德攻入一球，斩获了职业生涯欧战手球。2001年3月31日，利物浦主场2-0完胜曼联的比赛，杰拉德传射建功，看到他如此出色的表现，红魔主帅弗格森爵士留下这样一句话，“利物浦很幸运，他们拥有杰拉德，但利物浦也是不幸的，因为他们只有一个杰拉德。”当时的杰拉德，被誉为新罗伊-基恩(时任曼联队长)。2001年5月16日，多特蒙德的威斯特法伦球场，利物浦与阿拉维斯的欧洲联盟杯决赛，杰拉德打进了球队第2球，确保了红军2-0领先，最终通过加时赛5-4险胜。
除了三冠王荣誉外，杰拉德和他的队友们还帮助利物浦拿到联赛第三名，从而获得了参加接下来一个赛季的欧冠资格。凭借着这个传奇般的赛季，加之出色的表现，杰拉德当选了PFA英超年度最佳年轻球员。随后一个赛季，杰拉德又跟随利物浦拿到了社区盾和欧洲超级杯冠军，这就是红军传说的2001年五冠王神迹。2001年8月8日，欧冠第三轮资格赛第一回合，利物浦客场5-0血洗哈卡的比赛，杰拉德首发出场，他跟随红军迎来了1984-1985赛季后的第一场欧冠赛事，整个相隔16年。同年10月16日，利物浦欧冠小组赛客场2-1击败基辅迪纳摩的比赛，杰拉德传射建功，斩获欧冠首球，那个赛季红军最终杀进欧冠八强，1/4决赛先赢后输负于勒沃库森，无缘半决赛。
值得一提的是，在英超赛场上，杰拉德还在同城德比战中取得进球，2001年9月15日，利物浦客场3-1击败埃弗顿，他打进了球队第一球，帮助红军1-1追平比分。还是这个赛季，利物浦联赛取得了24胜8平6负，取得80分，排在积分榜第二位，尽管争冠输给了阿森纳，但英超时代首次在积分榜上压过曼联。赛季最后一轮联赛，利物浦主场5-0血洗伊普斯维奇的比赛，首发出场的杰拉德，因为腹股沟受伤，仅踢了33分钟被换下场，这让他遗憾的缺席了2002年韩日世界杯。
对于杰拉德来说，2002-2003赛季是沉重的，走出腹股沟伤病困扰的他，与欧文等球星一起朝着第一个英超冠军进发，联赛开局12轮不败，领跑积分榜，但随即遭遇了罕见的11轮不胜，早早无缘退出冠军争夺;欧冠赛场上尽管在小组赛最后一轮客场0-3落后巴塞尔的情况下追平，但3-3的比分，还是让利物浦没能小组出线。此外，英超最后一轮，利物浦客场与切尔西的争四生死战，红军1-0领先的情况下，1-2惨遭逆转，杰拉德还在比赛中吃到了一张红牌，利物浦最终排名第五，无缘欧冠。仅有的安慰是，利物浦在联赛杯赛场上笑到最后：2003年3月2日，卡迪夫千禧球场，利物浦2-0击败曼联夺冠，杰拉德上半场尾声破门，为球队首开纪录。
如果说2002年11月6日，让杰拉德开始挑起了球队复兴的担子(利物浦3-1击败南安普顿的比赛，杰拉德首次戴上队长袖标)，那么2003年10月15日，利物浦未来的命运彻底交给了23岁杰拉德手中，他正式顶替海皮亚，成为红长。在那个混乱的2003-2004赛季，利物浦在杰拉德的率领下惊险保住了前四，对他宠爱有加的“老头”、时任利物浦主帅霍利尔赛季结束后离开，带领瓦伦西亚3年2度力压皇马和巴塞罗那夺得西甲冠军、且捧起联盟杯的贝尼特斯走马上任。
